后拜侍中，入见武帝。帝问何敬容曰：“褚彦回年几爲宰 相？”敬容曰：“少过三十。”上曰：“今之王训，无谢彦回。” 训美容仪，善进止，文章爲后进领袖 。年二十六，卒，諡温 子。
僧虔，金紫光禄大夫僧绰弟也。父昙首，与兄弟集会子孙， 任其戏适。僧达跳下地作彪子。时僧虔累十二博棋，既不坠落， 亦不重作。僧绰采蜡烛珠爲凤皇，僧达夺取打坏，亦复不惜。 伯父弘叹曰：“僧达俊爽，当不减人；然亡吾家者，终此子也。 僧虔必至公，僧绰当以名义见美。”或云僧虔采烛珠爲凤皇， 弘称其长者云。僧虔弱冠，雅善隶书，宋文帝见其书素扇，叹 曰：“非唯迹逾子敬，方当器雅过之。”爲太子舍人，退默少 交接。与袁淑、谢庄善，淑每叹之曰：“卿文情鸿丽，学解深 拔，而韬光潜实，物莫之窥，虽魏阳元之射，王汝南之骑，无 以加焉。”迁司徒左西属。
兄僧绰爲宋元凶所害，亲宾咸劝之逃，僧虔泣曰：“吾兄 奉国以忠贞，抚我以慈爱，今日之事，苦不见及耳。若同归九 泉，犹羽化也。”孝武初，出爲武陵太守，携诸子侄。兄子俭 中涂得病，僧虔爲废寝食，同行客慰喻之。僧虔曰：“昔马援 处子侄之间，一情不异，邓攸于弟子，更逾所生，吾实怀其心， 诚未异古。亡兄之胤，不宜忽诸，若此儿不救，便当回舟谢职。” 还爲中书郎，再迁太子中庶子。
孝武欲擅书名，僧虔不敢显迹，大明世常用掘笔书，以此 见容。后爲御史中丞，领骁骑将军。甲族由来多不居宪台，王 氏分枝居乌衣者，位宦微减。僧虔爲此官，乃曰：“此是乌衣 诸郎坐处，我亦可试爲耳。”泰始中，爲吴兴太守。始王献之 善书，爲吴兴郡，及僧虔工书，又爲郡，论者称之。
徙会稽太守。中书舍人阮佃夫家在东，请假归，客劝僧虔 以佃夫要幸，宜加礼接。僧虔曰：“我立身有素，岂能曲意此 辈；彼若见恶，当拂衣去耳。”佃夫言于宋明帝，使御史中丞 孙敻奏僧虔，坐免官。寻以白衣领侍中。
元徽中，爲吏部尚书，寻加散骑常侍，转右仆射。升明二 年，爲尚书令。尝爲飞白书题尚书省壁曰：“圆行方止，物之 定质，修之不已则溢，高之不已则栗，驰之不已则踬，引之不 已则叠，是故去之宜疾。”当时嗟赏，以比坐右铭。兄子俭每 觐见，辄勖以前言往行、忠贞止足之道。
雅好文史，解音律，以朝廷礼乐，多违正典，人间竞造新 声。时齐高帝辅政，僧虔上表请正声乐，高帝乃使侍中萧惠基 调正清商音律。
齐受命，转侍中、丹阳尹。郡县狱相承有上汤杀囚，僧虔 上言：“汤本救疾，而实行冤暴，若罪必入重，自有正刑，若 去恶宜疾，则应先啓，岂有死生大命，而潜制下邑。”上纳其 言而止。
文惠太子镇雍州，有盗发古冢者，相传云是楚王冢，大获 宝物：玉履、玉屏风、竹简书、青丝纶。简广数分，长二尺， 皮节如新。有得十余简以示僧虔，云是科斗书考工记，周官所 阙文也。
高帝素善书，笃好不已，与僧虔赌书毕，谓曰：“谁爲第 一？”对曰：“臣书第一，陛下亦第一。”帝笑曰：“卿可谓 善自爲谋。”或云帝问：“我书何如卿？”答曰：“臣正书第 一，草书第二；陛下草书第二，而正书第三。臣无第三，陛下 无第一。”帝大笑曰：“卿善爲辞；然天下有道，丘不与易也。” 帝示僧虔古迹十一卷，就求能书人名。僧虔得人间所有卷中所 无者：吴大皇帝、景帝、归命侯书，桓玄书，及王丞相导、领 军洽、中书令瑉、张芝、索靖、卫伯儒、张翼十一卷，奏之。 又上羊欣所撰能书人名一卷。迁湘州刺史，侍中如故。清简不 营财産，百姓安之。
武帝即位，以风疾欲陈解，迁侍中、左光禄大夫、开府仪 同三司。僧虔少时，群从并会，客有相之云：“僧虔年位最高， 仕当至公，余人莫及。”及此授，僧虔谓兄子俭曰：“汝任重 于朝，行当有八命之礼，我若复此授，一门有二台司，实所畏 惧。”乃固辞，上优而许之。客问其故，僧虔曰：“吾荣位已 过，无以报国，岂容更受高爵，方贻官谤邪。”俭既爲朝宰， 起长梁斋，制度小过，僧虔视之不悦，竟不入户。俭即日毁之。 永明三年薨，时年六十。追赠司空，侍中如故。諡简穆。
僧虔颇解星文，夜坐见豫章分野当有事故，时僧虔子慈爲 豫章内史，虑有公事；少时而僧虔薨，弃郡奔赴。时有前将军 陈天福，坐讨唐宇之于钱唐掠夺百姓财物弃市。先是天福将行， 令家人豫作寿冢，未至东，又信催速就。冢成而得罪，因以葬 焉。又宋世光禄大夫刘镇之年三十许，病笃，已办凶具；既而 疾愈，因畜棺以爲寿，九十馀乃亡，此器方用。因此而言，天 道未易知也。
僧虔论书云：“宋文帝书，自言可比王子敬。时议者云， ‘天然胜羊欣，功夫少于欣 ’。王平南廙，右军叔，过江，右 军之前以爲最。亡曾祖领军书，右军云：‘弟书遂不减吾。’ 变古制，今惟右军。领军不尔，至今犹法锺、张。亡从祖中书 令书，子敬云：‘弟书如骑骡，駸駸恒欲度骅骝前。’庾征西 翼书，少时与右军齐名，右军后进，庾犹不分。在荆州与都下 人书云：‘小儿辈贱家鸡，皆学逸少书，须吾下当比之。’张 翼，王右军自书表，晋穆帝令翼写题后答，右军当时不别，久 后方悟，云‘小人几欲乱真 ’。张芝、索靖、韦诞、锺会、二 卫，并得名前代，无以辨其优劣，唯见其笔力惊异耳。张澄当 时亦呼有意。郗愔章草亚于右军。郗嘉宾草亚于二王，紧媚过 其父。桓玄自谓右军之流，论者以比孔琳之。谢安亦入能书录， 亦自重，爲子敬书嵇康诗。羊欣书见重一时，亲受子敬。行书 尤善，正乃不称名。孔琳之书，天然纵放，极有笔力，规矩恐 在羊欣后。丘道护与羊欣俱面受子敬，故当在欣后。范晔与萧 思话同师羊欣，后小叛，既失故步，爲复小有意耳。萧思话书， 羊欣之影，风流趋好，殆当不减，笔力恨弱。谢综书，其舅云 紧生起。是得赏也，恨少媚好。谢灵运书乃不伦，遇其合时， 亦得入流。贺道力书亚丘道护。庾昕学右军，亦欲乱真矣。”
僧虔尝自书让尚书令表，辞制既雅，笔迹又丽，时人以比 子敬崇贤。吴郡顾宝先卓越多奇，自以伎能，僧虔乃作飞白以 示之。宝先曰：“下官今爲飞白屈矣。”僧虔着书赋，俭爲注 序甚工。
僧虔宋世尝有书诫子曰：
知汝恨吾未许汝学，欲自悔厉，或以阖棺自欺，或更择美 业，且得有慨，亦慰穷生。但亟闻斯唱，未睹其实，吾未信汝， 非徒然也。往年有意于史，取三国志聚置床头，百日许，复徙 业就玄。汝曾未窥其题目，未辨其指归，而终日自欺人，人不 受汝欺也。由吾不学，无以爲训，然重华无严父，放勋无令子， 亦各由己耳。汝辈窃议，亦当云‘阿越不学，何忽自课’？汝 见其一耳，不全尔也。设令吾学如马、郑，亦复甚胜，复倍不 如，今亦必大减，致之有由，从身上来也。汝今壮年，自勤数 倍，许胜劣及吾耳。
吾在世虽乏德素，要复推排人间数十许年，故是一旧物， 人或以比数汝耳。即化之后，若自无调度，谁复知汝事者。舍 中亦有少负令誉、弱冠越超清级者，于时王家门中，优者龙凤， 劣犹虎豹。失荫之后，岂龙虎之议？况吾不能爲汝荫，政应各 自努力耳。或有身经三公，蔑尔无闻，布衣寒素，卿相屈体， 父子贵贱殊，兄弟声名异，何也？体尽读数百卷书耳。吾今悔 无所及，欲以前车诫尔后乘也。汝年入立境，方应从宦，兼有 室累，何处复得下帷如王郎时邪？各在尔身已切，岂复关吾邪！ 鬼唯知爱深松茂柏，宁知子弟毁誉事。因汝有感，故略叙胸怀。 子慈。
慈字伯宝。年八岁，外祖宋太宰江夏王义恭迎之内斋，施 宝物恣所取，慈取素琴石砚及孝子图而已，义恭善之。袁淑见 其幼时，抚其背曰；“叔慈内润也。”