这首诗词描绘了一个孤独的人物在黄昏至夜晚这段时间内，楼上楼下所见所感的景象，借此抒发了深深的思念与愁绪。
上层楼之景
- 独自上层楼：开篇即点出主人公的孤独状态，独自登楼，暗示其内心有所寻觅或排解。
- 楼外青山远：远眺之下，青山渺远，既展现了自然景色的辽阔，也暗喻心中所思之人或事遥不可及。
- 望以斜阳欲尽时，不见西飞雁：夕阳西下，天际将暮，本是大雁归巢之时，却不见雁影，象征着期待的信息或归人未至，增添了一份孤寂与失落。
下层楼之情
- 独自下层楼：从楼上下至楼下，空间的转换伴随着时间的推移，孤独感未曾消减。
- 楼下蛩声怨：蛩（qióng），即蟋蟀，其鸣声在中国古典文学中常被赋予秋日的哀愁与离情别绪，此处的“怨”字，表达了主人公内心的愁苦与无奈。
- 待到黄昏月上时，依旧柔肠断：直至夜幕降临，月光升起，主人公的愁绪非但没有减轻，反而更加深切，“柔肠断”三字强烈地传达了内心的极度痛苦与情感的崩溃。
总体解析
全词通过“上层楼”与“下层楼”的场景转换，结合自然景象与时间的流转，细腻地刻画了一幅幅孤独凄清的画面，深刻表达了主人公对远方亲人或爱人的深切思念以及由此引发的无尽愁苦。词中运用了“青山远”、“西飞雁”、“蛩声怨”、“月上时”等富有象征意义的意象，营造出一种幽静而深远的意境，使读者能深切感受到主人公内心的情感波澜。