在学堂一年有幸，翠翠过目成诵，读过了好些书，已后年已渐长，不到学堂中来了。十六岁时，父母要将他许聘人家。翠翠但闻得有人议亲，便关了房门，只是啼哭，连粥饭多不肯吃了。父母初时不在心上，后来见每次如此，心中晓得有些尴尬。仔细问他，只不肯说。再三委曲盘问，许他说了出来，必定依他。翠翠然后说道：“西家金定，与我同年，前日同学堂读书时，心里已许下了他。今若不依我，我只是死了，决不去嫁别人的！”父母听罢，想道：“金家儿子虽然聪明俊秀，却是家道贫穷，岂是我家当门对户？”然见女儿说话坚决，动不动哭个不住，又不肯饮食，恐怕违逆了他，万一做出事来，只得许他道：“你心里既然如此，却也不难。我着媒人替你说去。”刘老寻将一个媒妈来，对他说女儿翠翠要许西边金家定哥的说话。媒妈道：“金家贫穷，怎对得宅上起？”刘妈道：“我家翠小娘与他家定哥同年，又曾同学，翠小娘不是他不肯出嫁，故此要许他。”媒妈道：“只怕宅上嫌贫不肯，既然肯许，却有何难？老媳妇一说便成。”
媒妈领命，竟到金家来说亲。金家父母见说了，惭愧不敢当，回复媒妈道：“我家甚么家当，敢去扳他？”媒妈道：“不是这等说！刘家翠翠小娘子心里一定要嫁小官人，几番啼哭不食，别家来说的，多回绝了。难得他父母见女儿立志如此，已许下他，肯与你家小官人了。今你家若把贫来推辞，不但失了此一段好姻缘，亦且辜负那小娘子这一片志诚好心。”金老夫妻道：“据着我家定哥才貌，也配得他翠小姐过，只是家下委实贫难，那里下得起聘定？所以容易应承不得。”媒妈道：“应承由不得不应承，只好把说话放婉曲些。”金老夫妻道：“怎的婉曲？”媒妈道：“而今我替你传去，只说道寒家有子，颇知诗书，贵宅见谕，万分盛情，敢不从命？但寒家起自蓬筚，一向贫薄自甘，若要取必聘问婚娶诸仪，力不能办，是必见亮，毫不责备，方好应承。如此说去，他家晓得你每下礼不起的，却又违女儿意思不得。必然是件将就了。”金老夫妻大喜道：“多承指教，有劳周全则个。”
媒妈果然把这番话到刘家来复命，刘家父母爱女过甚，心下只要成事。见媒妈说了金家自揣家贫，不能下礼，便道：“自古道，婚姻论财，夷虏之道，我家只要许得女婿好，那在财礼？但是一件，他家既然不足，我女到他家里，只怕难过日子，除非招入我每家里做个赘婿，这才使得。”媒妈再把此意到金家去说。这是倒在金家怀里去做的事，金家有何推托？千欢万喜，应允不迭。遂凭着刘家拣个好日，把金定招将过去。凡是一应币帛羊酒之类，多是女家自备了过来。从来有这话的：入舍女婿只带着一张卵袋走。金家果然不费分毫，竟成了亲事。只因刘翠翠坚意看上了金定，父母拗他不得，只得曲意相从
当日过门交拜，夫妻相见，两下里各称心怀。是夜翠翠于枕上口占一词，赠与金生道：
曾向书斋同笔砚，故人今做新人。洞房花烛十分春。汗沾蝴蝶粉，身惹麝香尘。殢雨尤云浑未惯，枕边眉熏羞颦。轻怜痛惜莫辞频。愿郎从此始，日近日相亲。——右调《临江仙》金生也依韵和一阕道：
记得书斋同笔砚，新人不是他人。扁舟来访武陵春。仙居邻紫府，人世隔红尘。誓海盟山心已许，几番浅笑深颦。向人犹自语频频。意中无别意，亲后有谁亲？（调同前〕
两人相得之乐，真如翡翠之在丹霄，鸳鸯之游碧沼，无以过也。谁料乐极悲来，快活不上一年，撞着元政失纲，四方盗起。盐徒张士诚兄弟起兵高邮，沿海一带郡县尽为所陷。部下有个李将军，领兵为先锋，到处民间掳掠美色女子。兵至淮安，闻说刘翠翠之名，率领一队家丁打进门来，看得中意，劫了就走。此时合家只好自顾性命，抱头鼠窜，那个敢向前争得一句？眼盼盼看他拥着去了。金定哭得个死而复生，欲待跟着军兵踪迹寻访他去，争奈元将官兵，北来征讨，两下争持，干戈不息，路断行人。恐怕没来由走去，撞在乱兵之手死了，也没说处。只得忍酸含苦，过了日子。
至正未年，张士诚气概弄得大了，自江南江北，三吴两浙直拓至两广益州，尽归掌握。元朝不能征剿，只得定议招抚。士诚原没有统一之志，只此局面已自满足，也要休兵。因遂通款元朝，奉其正朔，封为王爵，各守封疆。民间始得安静，道路方可通行。金生思念翠翠，时刻不能去心。看见路上好走，便要出去寻访，收拾了几两盘缠，结束了一个包裹，来别了自家父母，对丈人，丈母道：“此行必要访着妻子踪迹，若不得见，誓不还家了。”痛哭而去。路由扬州过了长江，进了润州，风餐水宿，夜住晓行，来到平江。听得路上人说，李将军见在绍兴守御，急忙赶到临安，过了钱塘江，趁着西兴夜船到得绍兴。去问人时，李将军已调在安丰去屯兵了，又不辞辛苦，问到安丰。安丰人说：“早来两日，也还在此，而今回湖州驻扎，才起身去的。”金生道：“只怕到湖州时，又要到别处去。”安丰人道：“湖州是驻扎地方，不到别处去了。”金生道：“这等，便远在天边，也赶得着。”于是一路向湖州来。
算来金生东奔西走，脚下不知有万千里路跑过来。在路上也过了好两个年头，不能勾见妻子一见，却是此心再不放懈。于路没了盘缠，只得乞丐度日，没有房钱，只得草眼露宿。真正心坚铁石，万死不辞。不则一日，到了湖州。去访问时，果然有个李将军开府在那里。那将军是张王得力之人，贵重用事，势焰赫奕。走到他门前去看时，好不威严。但见：门墙新彩，綮戟森严。兽面铜环，并衔而宛转；彪形铁汉，对峙以巍峨。门阑上贴着两片不写字的桃符，坐墩边列着一双不吃食的狮子，虽非天上神仙府，自是人间富贵家。金生到了门首，站立了一回，不敢进去，又不好开言。只是舒头探脑，望里边一望，又退立了两步，踌躇不决。
正在没些起倒之际，只见一个管门的老苍头走出来，问道：“你这秀才有甚么事干？在这门前探头探脑的，莫不是奸细么？将军知道了，不是耍处。”金生对他唱个喏道：“老丈拜揖。”老苍头回了半揖道：“有甚么话？”金生道：“小生是淮安人氏，前日乱离时节，有一妹子失去，闻得在贵府中，所以下远千里寻访到这个所在，意欲求见一面。未知确信，要寻个人问一问，且喜得遇老丈。”苍头道：“你姓甚名谁？你妹子叫名甚么？多少年纪？说得明白，我好替你查将出来回复你。”金生把自家真姓藏了，只说着妻子的姓道：“小生姓刘，名金定。妹子叫名翠翠，识字通书，失去时节，年方十六岁，算到今年，该有二十四岁了。”老苍头点点头道：“是呀，是呀。我府中果有一个小娘子姓刘，是淮安人，今年二十四岁，识得字，做得诗，且是做人乖巧周全。我本官专房之宠，不比其他。你的说话，不差，不差！依说是你妹子，你是舅爷了。你且在门房里坐一坐，我去报与将军知道。”苍头急急忙忙奔了进去，金生在门房等着回话不题。
且说刘翠翠自那年掳去，初见李将军之时，先也哭哭啼啼，寻死觅活，不肯随顺。李将军吓他道：“随顺了，不去难为你合家老小：若不随顺，将他家寸草不留！”翠翠惟恐累及父母与大秀家里，只能勉强依从。李将军见他聪明伶俐，知书晓事，爱得他如珠似玉一般，十分抬举，百顺千随。翠翠虽是支陪笑语，却是无刻不思念大秀，没有快活的日子。心里痴想：“缘分不断，或者还有时节相会。”争奈日复一日，随着李将军东征西战，没个定踪，不觉已是六七年了。
此日李将军见老苍头来禀，说有他的哥哥刘金定在外边求见。李将军问翠翠道：“你家里有个哥哥么？”翠翠心里想道：“我那得有甚么哥哥来？多管是大秀寻到此间，不好说础，故此托名。”遂转一道：“是有个哥哥，多年隔别了，不知是也不是，且问他甚么名字才晓得。”李将军道：“管门的说是甚么刘金定。”翠翠听得金定二字，心下痛如刀割，晓得是大秀冒了刘姓来访问的了，说道：“这果然是我哥哥，我要见他。”李将军道：“待我先出去见过了，然后来唤你。”将军分付苍头：“去请那刘秀才进来。”
苍头承命出来，领了金生进去。李将军武夫出身，妄自尊大，走到厅上，居中坐下，金生只得向上再拜。将军受了礼，问道：“秀才何来？”金生道：“金定姓刘，淮安人氏，先年乱离之中，有个妹子失散，闻得在将军府中，特自本乡到此，叩求一见。”将军见他仪度斯文，出言有序，喜动颜色道：”舅舅请起，你令妹无恙，即当出来相见。”旁边站着一个童儿，叫名小竖，就叫他进去传命道：“刘官人特自乡中远来，叫翠娘可快出来相见！”起初翠翠见说了，正在心痒难熬之际，听得外面有请，恨不得两步做一步移了，急趋出厅中来。抬头一看，果然是大秀金定！碍着将军眼睁睁在上面，不好上前相认，只得将错就错，认了妹子，叫声哥哥，以兄妹之礼在厅前相见。看官听说，若是此时说话的在旁边一把把那将军扯了开来，让他每讲一程话，叙一程阔，岂不是凑趣的事？争奈将军不做美，好象个监场的御史，一眼不煞坐在那里。金生与翠翠虽然夫妻相见，说不得一句私房话，只好问问父母安否？彼此心照，眼泪从肚里落下罢了。
昔为同林鸟，今作分飞燕。
相见难为情，不如不相见。又昔日乐昌公主在杨越公处见了徐德言，做一首诗道：
今日何迁次，新官对旧官。
笑啼俱不敢，方信做人难！
今日翠翠这个光景，颇有些相似。然乐昌与徐德言，杨越公晓得是夫妻的，此处金生与翠翠只认做兄妹，一发要遮遮饰饰，恐怕识破，意思更难堪也。还亏得李将军是武夫粗卤，看不出机关，毫没甚么疑心，只道是当真的哥子，便认做舅舅，亲情的念头重起来，对金生道：“舅舅既是远来，道途跋涉，心力劳困，可在我门下安息几时，我还要替舅舅计较。”分付拿出一套新衣服来与舅舅穿了，换下身上尘污的旧衣。又令打扫西首一间小书房，安设床帐被席，是件整备，请金生在里头歇宿。金生已不得要他留住，寻出机会与妻子相通，今见他如此认帐，正中心怀，欣然就书房里宿了。只是心里想着妻子就在里面，好生难过！