大同八年，武帝撰《孔子正言章句》，诏下国学，宣制旨义。宪时年十四，被 召为国子《正言》生，谒祭酒到溉，溉目而送之，爱其神彩。在学一岁，国子博士 周弘正谓宪父君正曰：“贤子今兹欲策试不？”君正曰：“经义犹浅，未敢令试。” 居数日，君正遣门下客岑文豪与宪候弘正，会弘正将登讲坐，弟子毕集，乃延宪入 室，授以麈尾，令宪树义。时谢岐、何妥在坐，弘正谓曰：“二贤虽穷奥赜，得无 惮此后生耶！”何、谢于是递起义端，深极理致，宪与往复数番，酬对闲敏。弘正 谓妥曰：“恣卿所问，勿以童稚相期。”时学众满堂，观者重沓，而宪神色自若， 辩论有馀。弘正请起数难，终不能屈，因告文豪曰：“卿还咨袁吴郡，此郎已堪见 代为博士矣。”时生徒对策，多行贿赂，文豪请具束脩，君正曰：“我岂能用钱为 儿买第耶？”学司衔之。及宪试，争起剧难，宪随问抗答，剖析如流，到溉顾宪曰： “袁君正其有后矣。”及君正将之吴郡，溉祖道于征虏亭，谓君正曰：“昨策生萧 敏孙、徐孝克，非不解义，至于风神器局，去贤子远矣。”寻举高第。以贵公子选 尚南沙公主，即梁简文之女也。
大同元年，释褐秘书郎。太清二年，迁太子舍人。侯景寇逆，宪东之吴郡，寻 丁父忧，哀毁过礼。敬帝承制，征授尚书殿中郎。高祖作相，除司徒户曹。永定元 年，授中书侍郎，兼散骑常侍。与黄门侍郎王瑜使齐，数年不遣，天嘉初乃还。四 年，诏复中书侍郎，直侍中省。太建元年，除给事黄门侍郎，仍知太常事。二年， 转尚书吏部侍郎，寻除散骑常侍，侍东宫。三年，迁御史中丞，领羽林监。时豫章 王叔英不奉法度，逼取人马，宪依事劾奏，叔英由是坐免黜，自是朝野皆严惮焉。
宪详练朝章，尤明听断，至有狱情未尽而有司具法者，即伺闲暇，常为上言之， 其所申理者甚众。尝陪宴承香阁，宾退之后，高宗留宪与卫尉樊俊徙席山亭，谈宴 终日。高宗目宪而谓俊曰“袁家故为有人”，其见重如此。
五年，入为侍中。六年，除吴郡太守，以父任固辞不拜，改授明威将军、南康 内史。九年，秩满，除散骑常侍，兼吏部尚书，寻而为真。宪以久居清显，累表自 求解任。高宗曰：“诸人在职，屡有谤书。卿处事已多，可谓清白，别相甄录，且 勿致辞。”十三年，迁右仆射，参掌选事。先是宪长兄简懿子为左仆射，至是宪为 右仆射，台省内目简懿为大仆射，宪为小仆射，朝廷荣之。
及高宗不豫，宪与吏部尚书毛喜俱受顾命。始兴王叔陵之肆逆也，宪指麾部分， 预有力焉。后主被疮病笃，执宪手曰：“我儿尚幼，后事委卿。”宪曰：“群情喁 喁，冀圣躬康复，后事之旨，未敢奉诏。”以功封建安县伯，邑四百户，领太子中 庶子，馀并如故。寻除侍中、信威将军、太子詹事。
至德元年，太子加元服，二年，行释奠之礼，宪于是表请解职，后主不许，给 扶二人，进号云麾将军，置佐史。皇太子颇不率典训，宪手表陈谏凡十条，皆援引 古今，言辞切直，太子虽外示容纳，而心无悛改。后主欲立宠姬张贵妃子始安王为 嗣，尝从容言之，吏部尚书蔡徵顺旨称赏，宪厉色折之曰：“皇太子国家储嗣，亿 兆宅心。卿是何人，轻言废立！”夏，竟废太子为吴兴王。后主知宪有规谏之事， 叹曰“袁德章实骨鲠之臣”，即日诏为尚书仆射。
祯明三年，隋军来伐，隋将贺若弼进烧宫城北掖门，宫卫皆散走，朝士稍各引 去，惟宪卫侍左右。后主谓宪曰：“我从来待卿不先馀人，今日见卿，可谓岁寒知 松柏后凋也。”后主遑遽将避匿，宪正色曰：“北兵之入，必无所犯，大事如此， 陛下安之。臣愿陛下正衣冠，御前殿，依梁武见侯景故事。”后主不从，因下榻驰 去。宪从后堂景阳殿入，后主投下井中，宪拜哭而出。
京城陷，入于隋，隋授使持节、昌州诸军事、开府仪同三司、昌州刺史。开皇 十四年，诏授晋王府长史。十八年卒，时年七十。赠大将军，安城郡公，谥曰简。 长子承家，仕隋至秘书丞、国子司业。
史臣曰：梁元帝称士大夫中重汝南周弘正，信哉斯言也！观其雅量标举，尤善 玄言，亦一代之国师矣。袁宪风格整峻，徇义履道。韩子称为人臣委质，心无有二。 宪弗渝终始，良可嘉焉。