十三年四月，大同告警，京师戒严。兵部请甄别京营诸将，帝召健及东阳、迁至平台面议去留。乃去遂安伯陈韶等三人，而召镇远侯顾溥督团营。时帝视朝颇晏，健等以为言，颔之而已。
十四年秋，帝以军兴缺饷，屡下廷议。健等言：“天下之财，其生有限。今光禄岁供增数十倍，诸方织作务为新巧，斋醮日费钜万。太仓所储不足饷战士，而内府取入动四五十万。宗藩、贵戚之求土田夺盐利者，亦数千万计。土木日兴，科敛不已。传奉冗官之俸薪，内府工匠之饩廪，岁增月积，无有穷期，财安得不匮？今陕西、辽东边患方殷，湖广、贵州军旅继动，不知何以应之。望陛下绝无益之费，躬行节俭，为中外倡，而令群臣得毕献其诚，讲求革弊之策，天下幸甚。”明年四月，以灾异陈勤朝讲、节财用、罢斋醮、公赏罚数事。及冬，南京、凤阳大水，廷臣多上言时务，久之不下。健等因极陈怠政之失，请勤听断以振纪纲，帝皆嘉纳。《大明会典》成，加少师兼太子太师、吏部尚书、华盖殿大学士。与东阳、迁同赐蟒衣。阁臣赐蟒自健等始。
帝孝事两宫太后甚谨，而两宫皆好佛、老。先是，清宁宫成，命灌顶国师设坛庆赞，又遣中官赍真武像，建醮武当山，使使诣泰山进神袍，或白昼散灯市上。帝重违太后意，曲从之，而健等谏甚力。十五年六月诏拟《释迦哑塔像赞》，十七年二月诏建延寿塔朝阳门外，除道士杜永祺等五人为真人，皆以健等力谏得寝。
是年夏，小王子谋犯大同，帝召见阁臣。健请简京营大帅，因言京军怯不任战，请自今罢其役作以养锐气。帝然之。退复条上防边事宜，悉报允。未几，边警狎至，帝惑中官苗逵言，锐欲出师。健与东阳、迁委曲阻之，帝意犹未回。兵部尚书刘大夏亦言京军不可动，乃止。
帝自十三年召对健等后，阁臣希得进见。及是在位久，益明习政事，数召见大臣，欲以次革烦苛，除宿弊。尝论及理财，东阳极言盐政弊坏，由陈乞者众，因而私贩数倍。健进曰：“太祖时茶法始行，驸马欧阳伦以私贩坐死，高皇后不能救。如伦事，孰敢为陛下言者？”帝曰：“非不敢言，不肯言耳。”遂诏户部核利弊，具议以闻。
当是时，健等三人同心辅政，竭情尽虑，知无不言。初或有从有不从，既乃益见信，所奏请无不纳，呼为“先生”而不名。每进见，帝辄屏左右。左右间从屏间窃听，但闻帝数数称善。诸进退文武大臣，厘饬屯田、盐、马诸政，健翊赞为多。
未几，帝疾大渐，召健等入乾清宫。帝力疾起坐，自叙即位始末甚详，令近侍书之。已，执健手曰：“先生辈辅导良苦。东宫聪明，但年尚幼，好逸乐。先生辈常劝之读书，辅为贤主。”健等欷歔，顿首受命而出。翌日帝崩。
武宗嗣位，健等厘诸弊政，凡孝宗所欲兴罢者，悉以遗诏行之。刘瑾者，东宫旧竖也，与马永成、谷大用、魏彬、张永、邱聚、高凤、罗祥等八人俱用事，时谓之“八党”。日导帝游戏，诏条率沮格不举。京师淫雨自六月至八月。健等乃上言：“陛下登极诏出，中外欢呼，想望太平。今两月矣，未闻汰冗员几何，省冗费几何。诏书所载，徒为空文。此阴阳所以失调，雨旸所以不若也。如监局、仓库、城门及四方守备内臣增置数倍，朝廷养军匠费钜万计，仅足供其役使，宁可不汰？文武臣旷职偾事、虚糜廪禄者，宁可不黜？画史、工匠滥授官职者多至数百人，宁可不罢？内承运库累岁支银数百余万，初无文簿，司钥库贮钱数百万，未知有无，宁可不勾校？至如纵内苑珍禽奇兽，放遣先朝宫人，皆新政所当先，而陛下悉牵制不行，何以尉四海之望？”帝虽温诏答之，而左右宦竖日恣，增益且日众。享祀郊庙，带刀被甲拥驾后。内府诸监局佥书多者至百数十人，光禄日供骤益数倍。健等极陈其弊，请勤政、讲学，报闻而已。
正德元年二月，帝从尚书韩文言，畿甸皇庄令有司征课，而每庄仍留宦官一人、校尉十人。健等言“皇庄既以进奉两宫，自宜悉委有司，不当仍主以私人，反失朝廷尊亲之意”，因备言内臣管庄扰民。不省。
吏、户、兵三部及都察院各有疏争职掌为近习所挠。健等拟旨，上不从，令再拟。健等力谏，谓：“奸商谭景清之沮坏盐政，北征将士之无功授官，武臣神英之负罪玩法，御用监书篆之滥收考较，皆以一二人私恩，坏百年定制。况今政令维新，而地震天鸣，白虹贯日，恒星昼见，太阳无光。内贼纵横，外寇猖獗。财匮民穷，怨谤交作。而中外臣仆方且乘机作奸，排忠直犹仇雠，保奸回如骨肉。日复一日，愈甚于前，祸变之来恐当不远。臣等受知先帝，叨任腹心。迩者旨从中下，略不与闻。有所拟议，竟从改易。似此之类，不可悉举。若复顾惜身家，共为阿顺，则罔上误国，死有余辜。所拟四疏，不敢更易，谨以原拟封进。”不报。
居数日，又言：“臣等遭逢先帝，临终顾命，忄卷忄卷以陛下为托，痛心刻骨，誓以死报。即位诏书，天下延颈，而朝令夕改，迄无宁日。百官庶府，仿效成风，非惟废格不行，抑且变易殆尽。建言者以为多言，干事者以为生事，累章执奏谓之渎扰，厘剔弊政谓之纷更。忧在于民生国计，则若罔闻知，事涉于近幸贵戚，则牢不可破。臣等心知不可，义当尽言。比为盐法、赏功诸事，极陈利害，拱俟数日，未蒙批答。若以臣等言是，宜赐施行，所言如非，即当斥责。乃留中不报，视之若无。政出多门，咎归臣等。宋儒朱子有言‘一日立乎其位，则一日业乎其官；一日不得乎其官，则不敢一日立乎其位。’若冒顾命之名而不尽辅导之实，既负先帝，又负陛下，天下后世其谓臣何？伏乞圣明矜察，特赐退休。”帝优旨慰留之，疏仍不下。
越五日，健等复上疏，历数政令十失，指斥贵戚、近幸尤切。因再申前请。帝不得已，始下前疏，命所司详议。健知志终不行，首上章乞骸骨，李东阳、谢迁继之，帝皆不许。既而所司议上，一如健等指。帝勉从之，由是诸失利者咸切齿。
六月庚午复上言：“近日以来，免朝太多，奏事渐晚，游戏渐广，经筵日讲直命停止。臣等愚昧，不知陛下宫中复有何事急于此者。夫滥赏妄费非所以崇俭德，弹射钓猎非所以养仁心，鹰犬狐兔田野之物不可育于朝廷，弓矢甲胄战斗之象不可施于宫禁。今圣学久旷，正人不亲，直言不闻，下情不达，而此数者杂交于前，臣不胜忧惧。”帝曰：“朕闻帝王不能无过，贵改过。卿等言是，朕当行之。”健等乃录廷臣所陈时政切要者，请置坐隅朝夕省览：曰无单骑驰驱，轻出宫禁；曰无频幸监局，泛舟海子；曰无事鹰犬弹射；曰无纳内侍进献饮膳。疏入，报闻。
先是，孝宗山陵毕，健等即请开经筵。常初勉应之，后数以朝谒两宫停讲，或云择日乘马。健等陈谏甚切至。八月，帝既大婚，健等又请开讲。命俟九月，至期又命停午讲。健等以先帝故事，日再进讲，力争不得。
当是时，健等恳切疏谏者屡矣，而帝以狎近群小，终不能改。既而遣中官崔杲等督织造，乞盐万二千引。所司执奏，给事中陶谐、徐昂，御史杜旻、邵清、杨仪等先后谏，健等亦言不可。帝召健等至暖阁面议，颇有所诘问，健等皆以正对。帝不能难，最后正色曰：“天下事岂皆内官所坏？朝臣坏事者十常六七，先生辈亦自知之。”因命盐引悉如杲请。健等退，再上章言不可。帝自愧失言，乃俞健等所奏。于是中外咸悦，以帝庶几改过。
健等遂谋去“八党”，连章请诛之。言官亦交论群阉罪状，健及迁、东阳持其章甚力。帝遣司礼诣阁曰：“朕且改矣，其为朕曲赦若曹。”健等言：“此皆得罪祖宗，非陛下所得赦。”复上言曰：“人君之于小人，不知而误用，天下尚望其知而去之。知而不去则小人愈肆。君子愈危，不至于乱亡不已。且邪正不并立，今举朝欲决去此数人，陛下又知其罪而故留之左右，非特朝臣疑惧，此数人亦不自安。上下相猜，中外不协，祸乱之机始此矣。”不听。健等以去就争。瑾等八人窘甚，相对涕泣。而尚书韩文等疏复入，于是帝命司礼王岳等诣阁议，一日三至，欲安置瑾等南京。迁欲遂诛之，健推案哭曰：“先帝临崩，执老臣手，付以大事。今陵土未乾，使若辈败坏至此，臣死何面目见先帝！”声色俱厉。岳素刚正疾邪，慨然曰：“阁议是。”其侪范亨、徐智等亦以为然。是夜，八人益急，环泣帝前。帝怒，立收岳等下诏狱，而健等不知，方倚岳内应。明日，韩文倡九卿伏阙固争，健逆谓曰：“事且济，公等第坚持。”顷之，事大变，八人皆宥不问，而瑾掌司礼。健、迁遂乞致仕，赐敕给驿归，月廪、岁夫如故事。
健去，瑾憾不已。明年三月辛未诏列五十三人为奸党，榜示朝堂，以健为首。又二年削籍为民，追夺诰命。瑾诛，复官，致仕。后闻帝数巡游，辄叹息不食曰：“吾负先帝。”世宗立，命行人赍敕存问，以司马光、文彦博为比，赐赉有加。及年跻九十，诏抚臣就第致束帛、饩羊、上尊，官其孙成学中书舍人。嘉靖五年卒，年九十四。遗表数千言，劝帝正身勤学，亲贤远佞。帝震悼，赐恤甚厚，赠太师，谥文靖。
健器局严整，正己率下。朝退，僚寀私谒，不交一言。许进辈七人欲推焦芳入吏部，健曰：“老夫不久归田，此座即焦有，恐诸公俱受其害耳。”后七人果为芳所挤。